Là, je ne te suis pas vraiment. C'est vrai, Dean est épris de liberté, mais plusieurs fois, on a pu voir à quelle point la chasse lui pesait. Non pas qu'il n'aime pas chasser, mais, je pense que quelque fois, il aspirait à une autre vie.
Déjà, dans la saison 2, on a pu voir à quel point il était fatigue (déjà son père qui lui sort "sauve ton frère ou tue le", puis la mort de son paternel).
Et dès la saison 4, on voit qu'il y a un certain ras le bol chez lui. Le fait de perdre ses amis, voir son frère s'éloigner. Et je pense qu'il a conscience que la chasse est en partie responsable de la vie qu'il a.
Personnellement, je le vois bien prendre goût à la vie de famille. Vouloir tout laisser tomber, vivre pour lui et non plus pour les autres. Et la réalité qui le rattrape. Une créature surnaturelle (je sais pas Kate, dans la saison 1, qui était plutôt remontée d'avoir perdu son Luther. Pourquoi elle essaierait pas de se venger de Dean ?), et voilà Dean obligé de repartir. Sam qui l'a laissé vivre sa vie, découvre ce qu'il s'est passé et décide d'aller l'épauler.
Mais, ce n'est qu'un avis personnel.